Родился в столице Российской Империи в 1880 году в дворянской семье. Поместье Ильинских находилось в Тульской области. Там будущий адвокат по гражданским делам получил гимназической образование и познакомился с набиравшим все большую популярность писателем и мыслителей Л. Толстым. После успешного обучения на юридическом факультете Московского университета стал присяжным поверенным, что соответствует современному статусу адвоката и сотрудничал с газетой «Русские ведомости». До революции 1917 года успел принять участие в развитии земств и консолидации российских общественных организаций.
После революции возглавил работу преобразованию библиотечных фондов Румянцевского музея. Впоследствии на ее основе была создана крупнейшая библиотека новой страны - Государственная библиотека СССР. В течение 1919 года адвокат Ильинский трудился в Коллегии защитников. Затем некоторое время был заведующим культпросветотделаГлавземхоза. В конце мая 1922 года был арестован по надуманному обвинению в шпионаже в пользу польского государства.
Осенью 1922 года после освобождения Ильинского, родственникам классика русской литературы - Л.Н. Толстого – удалось уговорить его переехать в Ясную Поляну. Через семь лет Ильинского рекомендовали на должность директора дома-музея знаменитого писателя. Осенью 1924 года Ильинский был арестован и приговорен к 3 годам лишения свободы за откровенно антисоветские памфлеты. В 1932 году народный комиссар просвещения предоставил ему секретарскую должность в Государственном литературном музее. Тем не менее, советские органы госбезопасности не оставили в покое бывшего адвоката и дворянина. В 1935 году он был арестован третий раз по подозрению в антисоветской агитации. В конце концов дело прекратили, и Ильинский снова вышел на свободу. В августе 1937 года известного на тот момент литературоведа снова взяли под стражу, а в декабре приговорили к расстрелу.